Drie zakenmannen bevinden zich op cruciale punten in hun levens: Larry (Kevin Spacey) is net getrouwd, Phil (Danny DeVito) is net gescheiden en de jonge Bob (Peter Facinelli) wil carrière maken, maar wordt zenuwachtig van Larry terwijl hij tegelijkertijd Phil op de zenuwen werkt. De avond voor een belangrijke conventie spreken ze al hun frustraties en irritaties uit.